Anhidrida Asam

Struktur anhidrida asam

Asam karboksilat seperti asam etanoat memiliki struktur sebagai berikut:

Jika anda mengambil dua molekul asam etanoat dan menghilangkan sebuah molekul air diantara kedua molekul tersebut (lihat gambar berikut) maka akan diperoleh anhidrida asam, yakni anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

Sebenarnya kita bisa membuat anhidirida etanoat dengan mendehidrasi asam etanoat, tetapi anhidrida ini biasanya dibuat dengan cara yang lebih efisien dan lebih sederhana.

Reaksi Anhidrida Asam

1. Hidrolisis

Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya.

2. Reaksi dengan Alkohol

Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.

3. Reaksi dengan Ammonia

Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu garam karboksilat.

4. Reaksi dengan Fenol

Anhidrida bereaksi dengan fenol tidak begitu penting, tetapi akan diperoleh ester persis seperti pada reaksi dengan alkohol.



Produksi Anhidrida Asam

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi
25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat.

H₃C-C(=O)Cl      +     H₃C-COO⁻Na⁺     →      Na⁺Cl⁻     +    (CH₃CO)₂O

Sifat-sifat fisik anhidrida asam

Kenampakan

Anhidrida etanoat merupakan cairan yang tidak berwarna dengan bau yang sangat mirip dengan asam cuka (asam etanoat).
Bau ini timbul karena anhidrida etanoat bereaksi dengan uap air di udara (dan kelembaban dalam hidung) menghasilkan asam etanoat kembali. Reaksi dengan air ini dibahas secara rinci pada halaman yang lain. (Halaman terkait di sebelah kanan).

 

Kelarutan dalam air

Anhidrida etanoat tidak bisa dikatakan larut dalam air karena dia bereaksi dengan air menghasilkan asam etanoat. Tidak ada larutan cair dari anhidrida etanoat yang terbentuk.
Titik didih
Anhidrida etanoat mendidih pada suhu 140°C. Titik didih cukup tinggi karena memiliki molekul polar yang cukup besar sehingga memiliki gaya dispersi van der Waals sekaligus gaya tarik dipol-dipol.
Akan tetapi, anhidrida etanoat tidak membentuk ikatan hidrogen. Ini berarti bahwa titik didihnya tidak sama tingginya dengan titik didih asam karboksilat yang berukuran sama. Sebagai contoh, asam pentanoat (asam yang paling mirip besarnya dengan anhidrida etanoat) mendidih pada suhu 186°C.

Kegunaan Anhidrida Asam

 

Pembuatan aspirin

Reaksi dengan fenol sendiri tidak terlalu penting, tetapi kita bisa membuat aspirin dengan sebuah reaksi yang sangat mirip dengan reaksi ini.
Molekul berikut adalah asam 2-hidroksibenzoat (juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarboksilat). Nama lama untuk senyawa ini adalah asam salisilat.
Anda bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan salah satu dari dua cara berikut. Keduanya adalah struktur yang sama dengan molekul yang hanya diputar.

Anda juga bisa menemukan senyawa ini dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingungkan.
Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya) menghasilkan:

Semua cara penulisan ini bisa digunakan.
Molekul ini adalah aspirin.
Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.
Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:

·         Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida .

·         Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).

·         Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun).