Keasaman asam karboksilat

Keasaman asam  karboksilat adalah Asam karboksilat terionisasi di dalam air membentuk larutan yang bersifat sedikit asam. Keasaman asam karboksilat ¹ asam-asam anorganik karena asam karboksilat terionisasi sebagian di dalam air --> asam lemah

Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar karena asam karboksilat dapat beresonansi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH) membentuk garam karboksilat

 

Amida

Amida  merupakan senyawa orgaik dengan gugus asil (R-C=O) yang terhubung dengan atom Nitrogen. Amida juga sering di hubungkan sebagai senyawa turunan dari Amonia merupakan Amina. Amida yang paling sederhana adalah turunan ammonia dengan satu atom Hidrogen didalamnya tergantikan dengan gugus asil. Amida biasanya ditulis dengan RC(O)NH₂, sedangkan senyawa Amida yang paling sederhana dalah Ethanamida. Amida biasanya dibentuk dengan mereaksikan Asam Karboksilat dengan Amina. 

Sifat-sifat Kimia

a.       Keberadaan gugus karbonil dalam turunan asam karboksilat sangat menentukan kereaktifan dalam reaksinya, walaupun gugus karbonil tersebut tidak mengalami perubahan.

b.      Gugus asil ( R-C=O ) menyebabakan turunan asam karboksilat mudah mengalami substitusi nukleofilik. Dalam substitusi ini, atom/gugus yang berkaitan dengan gugus asil digantikan oleh gugus lain yang bersifat basa. Pola umum reaksi substitusi nukleofilik tersebut dituliskan dengan persamaan reaksi

c.      Reaksi substitusi nukleofilik pada turunan asam karboksilat berlangsung lebih cepat dari pada reaksi substitusi nukleofilik pada rantai karbon jenuh (gugus alkil), sehingga dengan demikian

Sifat-sifat Fisika

1.      Titik didihnya tinggi.

Amida mudah membentuk ikatan hydrogen sehingga titik didihnya tinggi disbanding dengan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun jika terdapat subtituen aktif pada atom nitrogennya maka titik didih dan titik lelehnya cenderung menurun karena kemampuannya untuk membentuk ikatan hydrogen juga menurun.

2.      Polar

3.      Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hydrogen.

4.      Umumnya berupa padat pada suhu kamar.

Semua turunan asam karboksilat dapat larut dalam pelarut organic, sedangkan dalam air, kelarutannya tergantung pada jumlah atom karbon yang terdapat dalam molekulnya. 

Hidrolisi Amida

Amida adalah senyawa yang sangat tidak reaktif, karena protein terdiri dari asam amino yang dihubungkan oleh ikatan amida. Amida tidak bereaksi dengan ion halida, ion karboksilat, alkohol, atau air karena dalam setiap kasus, nukleofil yang masuk adalah basa lemah dari gugus pergi amida. Amida dapat bereaksi dengan Air dan Alkohol jika campuran reaksi dipanaskan dalam suasana asam.

Secara teknis hidrolisis merupakan reaksi dengan air. Itulah yang terjadi apabila Amida di hidrolisis dengan menggunakan katalis asam encer, seperti asam Klorida encer (HCl). Contohnya pada Ethanamida. Reaksi hidrolisisnya membentuk Asam Etanoat dan Ion Amida.

Hidrolisis Amida dengan katalis asam

Ketika amida di hidrolisis dalam kondisi asam, proton asam dari karbonil oksigen,meningkatkan kerentanan karbon  karbonil untuk menyerang nukleofilik. Serangan nukleofilik oleh air pada karbon karbonil menyebabkan senyawa intermediet tetrahedral I, yang berada dalam kesetimbangan dengan bentuk bukan protonnya, intermediet tetrahedral II.Reprotonasi dapat terjadi baik pada oksigen untuk reformasi intermediet tetrahedral I atau pada nitrogen untuk membentuk intermediet tetrahedral III. Protonasi pada nitrogen disukai karena kelompok NH₂

tersebut merupakan basa yang lebih kuat dari pada kelompok OH. Dari dua kemungkinan gugus pergi pada kelompok intermediet tetrahedral III (-OH dan NH₃), NH₃ adalah basa lemah, sehingga dilepas, membentuk asam karboksilat sebagaiproduk akhir. Karena reaksi dilakukan dalam larutan asam, NH₃ akan terprotonasi setelah diusir dari intermediet tetrahedral. Hal ini mencegah terjadinya reaksi berkebalikan.
 
 

Senyawa amida dapat disintesis dengan beberapa cara yaitu dengan dehidrasi

garam ammonium, dimana asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperoleh garam ammonium yang kemudian didehidrasi membentuk senyawa amida. Menurut Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. (1986) amida dapat disintesis dengan mereaksikan antara ester dengan amoniak cair dan menghasilkan hasil samping etanol. 

Kegunaan Amida

Senyawa amida memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan antara lain

dapat berguna dalam pembuatan obat-obatan seperti sulfoamida yang digunakan untuk

melawan infeksi dalam tubuh manusia, sebagai zat antara dalam pembuatan amina,

sebagai bahan awal dalam pembuatan suatu polimer seperti palmitamida yang

digunakan sebagai bahan penyerasi pada penguatan karet alam dengan silika.

Pembuatan Amida

Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :

1. Reaksi anhidrida dengan ammonia

Amida mengandung sebuah gugus -CONH₂. Dalam reaksi antara anhidrida etanoat dengan amonia, amida yang terbentuk disebut etanamida.

Persamaan ini lebih sering (dan lebih mudah) dituliskan sebagai berikut:

Asam etanoat yang dihasilkan bereaksi dengan amonia berlebih menghasilkan amonium etanoat.

dan anda bisa menggabungkan kedua reaksi ini menghasilkan satu reaksi lengkap:

2. Reaksi ester dengan ammonia

 Produk reaksi antara ester dengan amonia adalah suatu amida dan suatu alkohol. Contoh : reaksi antara etil asetat dengan amonia menghasilkan asetamida dan etanol.

       CH₃COOC₂H₅     +   NH₃      →      CH₃CONH₂    +    C₂H₅OH

3. Reaksi klorida asam dengan ammonia
 

Anda perlu mencermati reaksi ini dengan seksama, karena kedua produk reaksi secara keseluruhan bisa terlihat mirip dan membingungkan untuk dibedakan.

Adapun reaksi untuk asil klorida adalah:

4. Pemanasan garam ammonium karboksilat