UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3SKS
WAKTU : Mulai Rabu, 24 April sampai dengan 1 Mei 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr. Syamsurizal, M.Si
NAMA : SANTI PARLINA
NIM : A1C111013
PERHATIAN:
UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING.
Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.
SOAL:
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu ester menjadi amida selanjutnya target akhirnya adalah benzoil khlorida.
2. Temukan manfaat dari benzoil khlorida, jelaskan bagaimana mekanisme senyawa benzoil khlorida berperan.
3. Bila benzoil khlorida dikonversi menjadi asam benzoat. Buatlah tiga contoh turunan asam benzoat sebagai model, kemudian jelaskan pengaruh efek resonansi terhadap kekuatan tiga jenis asam benzoat yang anda modelkan.
4. Usulkan turunan asam benzoat yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh suatu mikroorganisme, bagaimana hasil akhir penguraiannya?
JAWAB:
1. a. Skema reaksi perubahan dari Ester menjadi Amida
b. skema perubahan dari Amida menjadi Benzoil Klorida
2. Manfaat Benzoil Klorida dan Mekanisme Perannya
Asil adalah radikal yang terbentuk dari asam organik dengan menghilangkan gugus hidroksil. Rumus umum dari asil senyawa RCO-. Asil halida adalah salah satu dari kelompok besar zat organik yang mengandung kelompok halokarbonil, memiliki RCO rumus umum. X, dimana X adalah atom halogen (fluorin, klorin, bromin, iodin, dan astatin) dan R mungkin alifatik, alisiklik, aromatik, dan H dll substitusi kimia nomenklatur, nama mereka dibentuk dengan menambahkan '-Oil' sebagai akhiran untuk nama senyawa induk, klorida etanoil, CH3COCl, adalah sebuah contoh. Istilah asil halida dan aroil lihat alifatik atau aromatik derivatif, masing-masing. Asil halida dibuat dengan mengganti gugus-OH dalam asam karboksilat dengan halogen menggunakan agen penghalogenasi. Mereka bereaksi siap dengan air, alkohol, dan amina dan secara luas digunakan dalam proses sintetik organik dimana kelompok asil dimasukkan ke dalam molekul target dengan substitusi urutan adisi-eliminasi disebut reaksi asilasi. Reaksi asilasi melibatkan substitusi oleh donor elektron (nukleofil) pada gugus karbonil elektrofilik (C = O). Nukleofil yang umum dalam reaksi asilasi yang alifatik dan aromatik alkohol, keduanya menimbulkan ester dan amina (RNH2) yang memberikan amida. Asam karboksilat (X = OH) itu sendiri dapat berfungsi sebagai agen pengasilasi ketika terprotonasi oleh katalis asam kuat seperti pada esterifikasi langsung dari alkohol. Dua agen asilasi umum, dengan rumus umum RCOX, adalah Asam halida (X = atom halogen) dan anhidrida (X = OCOR). Reaksi Schotten-Baumann merupakan reaksi asilasi yang menggunakan asam klorida dengan adanya basa encer untuk acilat gugus hidroksil dan amino senyawa organik. Ada juga agen pengasilasi lainnya. Benzoil klorida milik asil halida. Asil halida terlibat dalam proses asetilasi yang memperkenalkan gugus asetil (CH3CO-) menjadi senyawa. Benzoil Klorida terurai keras dengan pemanasan atau paparan udara lembab atau air. Ini bereaksi hebat dengan oksidan yang kuat, logam (terutama besi), logam alkali alkali dan bumi, dasar dan berbagai zat organik seperti amina, dimetil sulfoksida dan alkohol. Reaksi menyebabkan kebakaran dan bahaya ledakan. Hal ini digunakan untuk memperkenalkan kelompok benzen karbonil menjadi senyawa. Reaksi khas dialami oleh benzoil klorida adalah reaksi Schotten-Baumman (yang benzoilasi senyawa yang mengandung hidrogen), dan reaksi Friedel-Crafts (persiapan benzofenon diganti). Hal ini digunakan dalam pembuatan peroksida seperti benzoil peroksida dan t-butil perbenzoat. Hal ini juga digunakan dalam sintesis benzofenon dan turunannya digunakan dalam pembuatan pestisida, obat-obatan, parfum fiksatif, katalis polimerisasi, agen benzolating, dan zat warna.
3. Resonansi senyawa turunan Asam Benzoat
t
a.
Natrium Benzoat
yang biasa digunakan untuk pengawet makanan dalam kaleng
b.
Asam Asetil
Salisilat(Aspirin) yang biasa digunakan untuk penghilang rasa sakit.
c. Asam Tereftalat
yang biasa digunakan untuk obat gosok atau minyak angin
a. Natrium Benzoat
Bakteri Gram-negatif dengan potensi untuk memetabolisme n-alkana dan hidrokarbon siklik diisolasi dari tanah lokal dan diidentifikasi dengan menggunakan 16S rDNA analisis urutan. Tiga isolat (CS1CO, GL1CO, GCI1CO) diidentifikasi sebagai strain Pseudomonas (P.) aeruginosa dan strain lanjut (DSS2) sebagai P. putida. Isolat co-dibiakkan dalam skala laboratorium fluidized bed biofilm bioreaktor (FBBR) memanfaatkan natrium benzoat sebagai sumber karbon tunggal, di bawah dua batch dan / atau salah satu kondisi pertumbuhan yang berkelanjutan. Dinamika pertumbuhan bakteri biofilm dan planktonik dipantau oleh jumlah piring, dan pengukuran densitas optik (230 nm) ditentukan biodegradasi benzoat. Jumlah bakteri lebih tinggi secara keseluruhan terlampir dan planktonik, dan benzoat deplesi, ditentukan dalam batch yang dibandingkan dengan kondisi terus menerus, dan bioreaktor dilakukan lebih baik selama fase gelombang kedua jika dibandingkan dengan tahap pertama batch. Dengan demikian tampak bahwa kedua planktonik dan komponen biofilm dari sistem yang diperlukan untuk paling sukses natrium benzoat degradasi dalam sistem ini.
a.
Asam Asetil Salisilat (Aspirin)
Asam O-asetilsalisilat (aspirin) adalah
turunan asam salisilat yang telah dikenal sebagai prototip obat analgesik
kelompok NSAIDs. Sayangnya, stabilitas senyawa ini menjadi salah satu
kelemahannya, di samping efek sampingnya. Reaksi yang paling berkontribusi
dalam degradasi aspirin adalah hidrolisis yang menghasilkan produk asam
salisilat dan asam asetat. Reaksi ini berlangsung dalam berbagai pH dan laju
reaksinya mengikuti kinetika order pertama semu (Marr, 2004) tetapi dalam
suasana yang lebih basa, aspirin terhidrolisis lebih cepat (Reynolds, 1982).
Sebagai ester asam salisilat, asam O-(4-klorobenzoil)salisilat
dapat mengalami hidrolisis menjadi asam salisilat dan asam 4-klorobenzoat.
Gugus 4-klorobenzoil pada atom oksigen posisi 2 dari gugus karboksilat
merupakan gugus asil yang berukuran lebih besar daripada gugus asetil pada
aspirin. Adanya asil tersebut memberikan halangan ruang bagi nukleofil untuk
menyerang atom C karbonil ester. Di samping itu adanya substituen klor pada
posisi 4 cincin kedua dapat mempengaruhi reaktivitas karbonil tersebut sehingga
menurunkan laju reaksinya.
b.
Asam
Tereftalat
Sintesis dibenzil tereftalat dilakukan melalui
degradasi poli(etilena tereftalat) secara refluks dalam benzil alkohol pada
temperatur 145-150 oC selama 20, 24, dan 28 jam
menggunakan katalis zink asetat. Hasil degradasi dimurnikan dengan
rekristalisasi dalam metanol dan kemudian titik leleh,
spektra FTIR, RMN 1H, dan pemisahan secara TLC ditentukan.
Titik leleh produk degradasi selama 28 jam adalah
98-99oC. Berdasarkan spektra FTIR diketahui senyawa hasil
degradasi memiliki gugus OH dari benzil alkohol
pengotor (3431,1 cm-1), C=O (1716,5 cm-1), C-O (1272,9 cm-1), CH
alifatik (sekitar 2950 cm-1), dan aromatik (sekitar
3050 cm-1), benzen monosubstitusi (727,1 dan 696,3 cm-1), dan
benzen disubstitusi (383,8 cm-1), sedangkan pada
spektra RMN 1H menunjukkan pergeseran kimia pada 8,2 ppm (s, 10
H aromatik monosubstitusi), 7,5 ppm (s, 9 H yaitu 4 H
aromatik disubstitusi dan 5 H aromatik benzil alkohol), 5,4 ppm
(s, 1 H yang berikatan dengan O pada benzil alkohol),
4,8 ppm (s, 4 H metilen), dan 2,9 ppm (s, 7 H dari pengotor lain).
Pada lempeng TLC terlihat noktah tunggal pada hasil
degradasi selama 28 jam, yang dapat menunjukkan senyawa
tunggal. Berdasarkan hasil karakterisasi ini dapat
disimpulkan bahwa senyawa hasil degradasi adalah dibenzil tereftalat
yang masih mengandung benzil alkohol
dan pengotor lain.
